El municipio de San Sebastián de La Gomera corresponde al cantón aborigen de Hipalán, junto con el barranco de Santiago. Hernán Peraza el viajo tomó posesión del lugar en el que se ubica la capital insular, en la desembocadura del barranco de la Villa, hacia 1440, imponiéndole la denominación de San Sebastián, probablemente por la devoción que tenía este santo entre los castellanos. Las primeras construcciones que se levantan, antes de estar totalmente dominada la isla, son la casa de los Peraza, ubicada en el actual solar del Pozo de la Aguada, La iglesia de La Asunción, que en aquel tiempo era sólo una pequeña ermita, y la Torre del Conde, situada en el centro de la bahía. Esta última construcción es la única de las tres que mantiene en la actualidad su aspecto original.

El paso de Cristóbal Colón por La Gomera es un acontecimiento bien acogido por los señores de la isla, que prestan la ayuda necesaria y permiten el avituallamiento de alimentos, agua y leña. Desde aquí parte Colón a la aventura de lo desconocido el 6 de septiembre de 1492.

El inmueble donde durmió Cristóbal Colón, todo un ejemplo de arquitectura tradicional gomera, fue transformado en el denominado Museo Casa de Colón, en donde actualmente se exhiben muestras de arte.

La economía actual del municipio se deriva en buena medida de su función de capital y puerto de la isla, con el consiguiente desarrollo de la Administración Pública y de los servicios, en especial de los transportes, el comercio y el turismo de visita, aunque también tiene cierta importancia el sector de la construcción, y mucha en menor medida, la agricultura en el barranco de la Villa.